Im Mittelalter begaben sich viele Menschen auf Reisen. Die größte Gruppe stellten die Pilger dar. Sie reisten insbesondere zu Wallfahrtsorten: Christen nach Rom, Jerusalem und Santiago, Muslime nach Mekka. Eine weitere große Reisegruppe waren die Kaufleute. Viele waren im Fernhandel tätig und reisten außerdem zu überregionalen Messen, die es bereits seit dem Hochmittelalter gab. Neben Pilgern und Kaufleuten waren außerdem Studenten, unterwegs waren, aber auch Kleriker sowie Handwerker und Künstler gingen auf Reisen.
Das Reisen im Mittelalter war sehr beschwerlich. Es gab überwiegend nur unbefestigte Wege, die bei Regen für Wagen fast unbefahrbar wurden. Die meisten Menschen waren zu Fuß unterwegs. Nur wenige konnten sich ein Pferd oder die Reise in einem Wagen leisten. Eine angenehmere Art zu Reisen war die Fahrt mit dem Schiff. Auch der Bodensee war eine wichtige Wasserroute auf Reisen zwischen Nord und Süd. Um sich etwa vor Straßenräubern oder anderen Gefahren zu schützen, reisten die Menschen überwiegend in Gruppen.
Während des Konstanzer Konzils 1414 bis 1418 reisten tausende Menschen nach Konstanz. Die meisten mussten weite Strecken zurücklegen. Viele kamen aus Italien, wie etwa Papst Johannes XXIII. Wie beschwerlich die Reise über die Alpen sein konnte, zeigt die Schilderung Ulrich Richentals von dem Unfall des päpstlichen Wagens am Arlberg.
Eine Reise zu Fuß ging etwa so vonstatten: Der Beginn der Reise fand sehr früh morgens statt, Pausen wurden nur wenige gemacht. Abends kehrte man nach Möglichkeit ein, in Gasthäuser, Klöster, Herbergen oder in private Unterkünfte. Dort bekamen die Reisenden auch Auskunft über den weiteren Verlauf ihrer - oft weiten - Strecke. Karten, wie sie heute benutzt werden, waren noch nicht üblich. Pro Tag schafften geübte Läufer eine Strecke von etwa 30 bis 40 km, mit dem Pferd schaffte man etwa 20 km mehr. Die Verpflegung war bei den meisten sehr einfach, oft bestand sie aus Wasser, Brot und Käse. Insgesamt waren Reisen nicht nur anstrengend, sondern auch teuer. So mussten neben Verpflegung und Unterkunft auch verschiedene Zölle gezahlt werden, eventuell auch kundige Führer. Wer ein Empfehlungsschreiben hatte, konnte viele Kosten sparen. Manchmal war auch eine Reiseerlaubnis vonnöten, diese wurde etwa in England unter Henry V. zur Pflicht.
Vornehme Personen meldeten die Ankunft ihrer Reise im Voraus an, um entsprechend empfangen zu werden. Kam die Person, zu der der Reisende wollte, diesem entgegen, so drückte das dessen Hochschätzung aus. Als König Sigismund 1416 nach London reiste, um sich mit dem englischen König Henry V. zu treffen, reiste dieser ihm eine Meile entgegen, um ihn zu empfangen.